Né le 24 mai 1941 à Duluth (Minnesotta), de son vrai nom Robert Allen Zimmerman (ses grands parents sont des juifs russes). Une jeunesse à écouter du rock à la radio, premiers essais de groupes, premières compositions avant de partir étudier à l'Université du Minnesota.

Robert Zimmerman s'intéresse à la tradition de la musique folk, "des chansons qu’on tient toujours de quelqu’un". Mais la fac ne l'emballe pas, il préfère les clubs folk de Minneapolis où il apparaît sous le pseudo de Bob Dylan (une déformation de son second prénom "Allen"). D’emblée on remarque sa façon «décalée» de jouer, sa voix hésitante, toujours un peu à côté qui lui vaut la réputation de ne pas savoir chanter.

En 1960, se sentant mûrir autant sur le plan de la composition que de la technique vocale et musicale, il décide de devenir musicien professionnel. Il part donc pour New York en janvier 1961, pour y rencontrer son idole Woody Guthrie, chanteur folk très engagé qui est en train de mourir dans un hôpital. Il se fait repérer par un producteur qui lui fait enregistrer son premier album, Bob Dylan, en 1962, composé de reprises folk et blues. Succès d’estime.

Mais c'est avec ses deux albums suivants, The Freewheelin' Bob Dylan et The Times They Are A-Changin' que Bob Dylan trouve le succès. Textes surprenants, musique râpeuse, son volontairement approximatif, tout ceci l’impose dans les années soixante comme le musicien le plus représentatif de la contestation. Un rôle qu’il refuse d’assumer et c’est le début du plus grand malentendu de l’histoire du Rock. Dylan n’en finit pas de fuir, de se dérober, de prendre ses fans à contrepied en changeant toujours de registre, il sème la nouveauté et récolte la haine.

Après un virage rock sur Another Side of Bob Dylan, mal accueilli par ses fans "politiques", Bob Dylan enchaînera les album destinés à devenir des classiques, le plaçant parmi les plus grans poètes du 20e siècle. Libéré des contraintes du format folk, sa créativité dopée par les drogues, il écrit Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited et le double album Blonde On Blonde. Il joue avec un groupe régulier, The Band, qui initiera durablement le «son Dylan».

En 1966, après un accident de moto qui l’envoie à l’hôpital, il interrompt sa carrière pendant deux ans et en profite pour réfléchir à la conduite de son art. En sortira Blood on the Tracks, un album assagi qui lui vaudra de la part de ses fans un définitif rejet dans le clan des traitres à la cause.

Suivent John Wesley Harding, album acoustique, Nashville Skyline et le double Self Portrait. Première éclipse: harcelé par la presse et le public il fuit, se cache, disparaît.

Il se convertit au christiannisme et entre 1979 et 1981, n'écrit plus que sur sa relation intime à Dieu. Ses textes sont évangélistes et sans saveur. Puis il arrête. En 1983, il écrit l'album Infidels, signant un brusque retour à une thématique juive.

Au début des années 90 (signe d’un enterrement?) on commence à rééditer des coffrets regroupant ses archives. Il sort Good As I Been To You, un retour salavateur aux sources profondes de sa musique, suivi de World Gone Wrong composé de reprises d’obscurs titres folk et blues. La critique salue pour la première fois depuis longtemps. Puis vient Time Out Of Mind (1997), chronique désespérée de la vieillesse d'une rockstar, et Love And Theft (2001), une disque blues et jazz dépouillé, Dylan se réinstalle dans les charts et l'actualité musicale. Après 5 ans de silence, il revient en 2006 avec Modern Times. Ultime renaissance? réponse en 2008.